Imposto sobre opções de ações pré-ipo

Imposto sobre opções de ações pré ipo
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Você trabalharia com um consultor financeiro também versado em impostos (ou um especialista em finanças) para decidir se você deve fazer o investimento agora ou mais tarde. Se você precisar fazer isso agora porque eles estão expirando, ou optar por fazê-lo agora para melhorar sua posição fiscal, você pode considerar a venda de ações ou algum esquema alternativo de liquidez para encontrar o preço de exercício e a conta de impostos.
Se houver compradores para seu estoque (e a transferência não for proibida pela empresa), você poderá vendê-lo diretamente ou por meio de uma estrutura alternativa. Home - AcçõesPost e outros corretores (incluindo as organizações listadas abaixo) estão no negócio de combinar compradores e vendedores para vendas diretas de ações. Outros criam estruturas que não exigem uma transferência direta de ações, mas atendem à mesma economia de uma venda - você abre mão do direito a suas ações em troca de um preço por ação definido. Veja Equidate | Mercado para capital de inicialização. Outros fazem uma estrutura de empréstimos onde você desiste de uma parte econômica das ações. como Team - VSL Partners ou EquityZen.

Imposto sobre opções de ações pré ipo
Se você planeja exercer suas opções de ações de funcionários pré-IPO, faça o mais rápido possível.
Isenção de responsabilidade: não sou um profissional de impostos e não conheço suas finanças pessoais. Este é simplesmente o meu próprio entendimento sobre os payoffs de opções de ações; Se você seguir meu conselho, você assume toda a responsabilidade de ouvir as opiniões de um cara na internet.
Tl; dr: Para opções não qualificadas de ações (NSOs ou NQSOs), você deve comprar suas opções o mais rápido possível se as seguintes condições forem verdadeiras:
1. Você acredita que sua empresa terá um evento de saída válido, como uma grande aquisição ou IPO.
2. Você tem o dinheiro na mão para comprar as opções.
3. Você pode se dar ao luxo de não ver o dinheiro novamente por um período de tempo indeterminado, entendendo que, se a sua empresa tiver um baixo desempenho, corre o risco de perder tudo.
Para o tipo mais comum de opção de inicialização, NSOs, a matemática é muito simples: porque sua taxa de imposto de renda é maior do que sua taxa de imposto sobre ganhos de capital, quanto mais você esperar para exercer suas opções, mais terá que pagar imediatamente fora do bolso para obtê-los e quanto menor o seu eventual lucro será.
Vamos ver um exemplo. Você é um funcionário da Unicorn, Inc., uma empresa privada com aspirações de IPO, e você recebeu (oferece o direito de comprar) opções de ações. Isso significa que, no futuro, você pode escolher (você tem a "opção") para comprar ações da empresa ao preço das ações na data de concessão (comumente chamado de "preço de exercício"). Digamos também que você mora nos EUA, sua taxa de imposto de renda efetiva (o que você paga com a renda normal, como seu salário) é de 35% e a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo (o que você paga quando vende uma ação o valor aumentou desde a compra) é de 15%. Este gráfico mostra os custos que ocorrem quando você exerce (compra) suas opções e, eventualmente, vende suas ações:
Supondo que o preço das ações continue subindo com o tempo, quanto mais você esperar para exercitar suas opções, mais você pagará imediatamente do imposto de renda. De um modo geral, após o exercício, sua empresa solicitará duas verificações, uma que pague pelo estoque em si:
e um que cobre a conta do imposto:
Uma implicação importante é que, dependendo de quanto o preço das ações subiu desde que você recebeu a concessão da opção, sua conta fiscal imediata pode ser significativamente maior do que a que você está pagando pelo estoque! Por exemplo, se seu preço de exercício for $ 0,25 e o preço atual da ação for $ 10,25, com nossos números de impostos você pagará $ 0,25 para comprar cada ação e um enorme $ 3,50 por ação para pagar sua conta de imposto de renda.
Esperar para comprar não significa apenas que você paga mais imediatamente em impostos, também significa pagar mais impostos: porque você paga apenas a taxa de imposto sobre ganhos de capital (15%) sobre qualquer aumento no preço das ações que ocorre entre o exercício e a venda de suas ações. Quanto mais você esperar para exercer, mais impostos pagará por ação, o que significa menos lucro por ação.
Vamos expandir nosso exemplo da Unicorn, Inc. um pouco mais:
Você tem uma taxa de imposto de renda de 35% e uma taxa de imposto sobre ganhos de capital de 15% Você recebeu 48 opções, adquirindo uniformemente ao longo de 48 meses Sua concessão não tem um penhasco (a maioria das concessões tem uma cláusula que atrasos compra de quaisquer opções até que você atinja um ano de emprego - é extremamente comum, mas só complica este exemplo) Suas opções têm um preço de exercício de US $ 1 (preço de compra) No mês 48, a Unicorn sairá vendendo para a BigCorp por US $ 5 por ação aumenta de forma uniforme ao longo desses 48 meses de US $ 1 a US $ 5.
Se você fosse comprar todas as opções assim que pudesse, o fluxo de pagamentos por ação ficaria assim (note que o Lucro Líquido leva em conta o dinheiro pago para comprar essa opção):
Como você pode ver, você acaba obtendo mais lucro das opções compradas antecipadamente. Quanto mais próximo o preço estiver de US $ 5, mais impostos totais serão pagos por ação e mais você terá que desembolsar para comprar suas opções.
Se, em vez disso, você decidir comprar todas as suas opções quando o Unicorn sair no mês 48, você não só pagará mais imediatamente no imposto de renda, mas também perderá parte do seu lucro potencial para o imposto de renda (descrito no triângulo):
Lembre-se: para os primeiros empregados, especialmente, esse imposto extra pode ser substancial. Se você esperar muito tempo, talvez não seja possível comprar todas as suas opções devido à conta fiscal muito alta. Se você se encontrar nesta situação, você pode ser obrigado a esperar até o evento de saída para comprar suas opções para que você possa imediatamente vender ações para cobrir sua conta fiscal, assim como Mark Zuckerberg fez em 2013 para pagar sua conta fiscal de US $ 1,1 bilhão. .
O risco de não comprar mais cedo aumenta se você não pretende permanecer empregado nessa empresa para o evento de saída. A maioria das empresas tem uma cláusula que obriga você a determinar se deve comprar todas as suas opções adquiridas dentro de 90 dias após deixar a empresa. Se você esperar, terá que tomar uma grande decisão financeira no momento em que não tiver mais influência sobre a direção futura da empresa e, caso seja demitido, pode ser financeiramente inseguro demais para se exercitar.
Então, por que você não quer comprar suas opções o mais rápido possível?
Você não acredita que a empresa terá um evento de saída ou acredita que o evento de saída terá um preço muito baixo.
Obviamente, se você não acredita que suas ações valerão nada, seja no mercado aberto ou por uma aquisição, você não deve comprá-las. Como algo como 80% das empresas apoiadas por capital de risco não conseguem uma saída significativa, esta é uma possibilidade séria a considerar. Em geral, quanto mais jovem a empresa, maior o risco de falha. Eu não posso lhe dar nenhum conselho sobre isso - cabe a você avaliar o risco de sua empresa não conseguir sair ao tomar uma decisão de compra.
Você não está confortável com a possibilidade de nunca mais ver esse dinheiro novamente.
Se os tanques da empresa, você não recebe um reembolso sobre o que você pagou por suas opções. Você pode obter uma dedução fiscal no ano em que suas ações se tornarem inúteis, mas isso não é realmente algo para comemorar. Da mesma forma, quando um evento de saída ocorrerá é quase completamente imprevisível, e você pode estar esperando para obter lucro com a venda de suas ações por algum tempo. Mesmo que sua empresa chegue a uma saída, não há garantia de que o preço das ações será maior do que agora; É muito possível que o seu preço de compra da opção seja superior ao preço de mercado futuro da ação, que é o que aconteceu com os funcionários da Zynga, da Gilt e de inúmeras outras empresas.
É considerado arriscado ter uma grande porcentagem de seus ativos investidos em uma única empresa, ainda mais se você também receber seu salário. Se a empresa falhar, você poderá perder seu emprego e suas economias. Não tome uma decisão em que um fracasso da empresa acabe com seu cobertor de segurança ou fundo de aposentadoria.
Você não tem o dinheiro disponível para comprar as opções.
Esta é uma situação de “algemas de ouro” que se aplica ao nosso funcionário inicial com uma alta taxa de imposto. Se você não puder comprar todas as suas opções, talvez precise ficar por aqui até uma saída para isso. Eu ainda procuraria comprar uma grande quantidade de opções agora - quanto mais você esperar, mais imediatamente será caro comprar, o que significa que seu custo fora do bolso será ainda maior se você decidir sair antes de uma saída. A janela de 90 dias para comprar depois da partida não é boa para os funcionários (mas estamos começando a ver essa alteração: consulte Coinbase e Pinterest).
Você quer usar esse dinheiro para outros investimentos com payoffs potencialmente maiores.
Lembre-se do custo de oportunidade de adquirir suas opções - você pode ver um retorno maior com outros investimentos. $ 100 em opções pagas também podem comprar $ 100 no S & P, que com um retorno médio de 10% significa que, em cinco anos, você poderia lucrar algo como $ 61 em lucro. Você obterá uma recompensa maior do seu preço de venda de ações? Lembre-se de que, como as ações pré-IPO não têm um mercado (legal), todo o dinheiro investido em ações pré-IPO é ilíquido, o que significa que não é possível converter facilmente seu investimento em dinheiro.
Suas opções não são NSOs, mas sim ISOs (Opções de Ações de Incentivo).
A ISO, que ocasionalmente é oferecida aos funcionários mais tarde na vida da empresa, uma vez que práticas contábeis robustas foram estabelecidas, tem um bom benefício fiscal - contanto que você as venda mais de dois anos após a data da concessão e um ano após o exercício da opção, todos os seus ganhos entre o preço de exercício e o preço de venda são tributados à alíquota do imposto sobre ganhos de capital, o que significa que você não precisa pagar nenhum imposto de renda ao exercer ISOs. Isso praticamente elimina as penalidades fiscais da compra de suas opções mais tarde, desde que você esteja disposto a manter os compartilhamentos um pouco. Observe que, quando você faz ISOs, pode ativar algumas coisas complicadas do Imposto Mínimo Alternativo com as quais não tenho muita familiaridade.
Eu não sei nada sobre as leis fiscais de opções de ações estrangeiras. Você está por sua conta aqui.
Esta decisão de comprar suas opções de ações da NSO reflete o trade-off financeiro fundamental de risco e recompensa - quanto mais risco você assume (comprar opções de ações no início da vida da empresa quando o futuro é muito mais incerto), maior recompensa . Se você exerce suas opções é uma decisão pessoal, mas se você já decidiu que vai comprar suas ações e, especialmente, se planeja deixar a empresa antes de um evento de saída, provavelmente deve exercer suas opções o mais rápido possível. possível.
Ao aplaudir mais ou menos, você pode nos indicar quais histórias realmente se destacam.

Empresa vai IPO? Quatro coisas que todo empregado deve considerar.
A revelação do Yesterday de que o Twitter entrou com pedido de abertura de capital mais uma vez alimentou o interesse no mercado de IPOs.
A especulação corre solta que AirBnB, Arista Networks, Caixa, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos em nossa lista de 100 empresas privadas que você deve trabalhar) são os próximos a anunciar.
Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas que você precisa começar a pensar:
1. Exercer suas opções de ações antes do IPO.
2. Gifting algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.
3. Desenvolver um plano para vender a liberação de estoque após o IPO.
4. Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.
Exercendo suas opções de ações antes do IPO.
A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercerem suas opções de ações antes de estarem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de estar totalmente investido, seu empregador comprará de volta seu estoque não investido ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o tempo na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.
Sim impostos; o governo quer, afinal, cortar sua riqueza recém-descoberta.
Agora, a fim de se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, ou seja, uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão. possível.
Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária (a forma como seu ganho é caracterizado se você exercita e vende seu estoque em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% 43,4% da alíquota marginal máxima marginal do imposto de renda comum).
Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária, porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.
Geralmente, há um período de três a quatro meses entre o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para tornar pública a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários são proibidos de vender suas ações por seis meses após a oferta devido a travamentos do subscritor. Portanto, mesmo se você quisesse vender suas ações, você não conseguiria por pelo menos nove a dez meses a partir da data que sua empresa registra a abertura de capital.
Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que as ações da sua empresa provavelmente serão negociadas acima do valor de mercado atual nos dois ou três meses após o lançamento do bloqueio do IPO.
Em nosso post, Vencendo Estratégias VC para ajudar você a vender ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO (que deve ser maior do que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens.
Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibem as três características negociadas após o IPO. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.
A desvantagem de exercer suas opções antecipadamente é que você provavelmente deve imediatamente os impostos mínimos alternativos (AMT) e não pode ter certeza de que o IPO ocorrerá, então você corre o risco de não ter a liquidez necessária para pagar o imposto . Sua responsabilidade AMT provavelmente representará pelo menos 28% da diferença entre seu preço de exercício e o valor de seu estoque no momento do exercício (felizmente sua AMT é descontada contra seu imposto de ganho de capital final a longo prazo para que você não pague duas vezes ). Seu valor de mercado atual é o preço de exercício definido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. As placas atualizam esse preço de mercado com frequência na época de um IPO, portanto, verifique se você tem o número mais recente.
Nós recomendamos fortemente que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.
Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco de liquidez.
Por exemplo, se você se exercitar três meses antes da apresentação para garantir que se beneficie de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação de bloqueio, você corre o risco de a oferta ser atrasada. Nesse caso, você deve impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem nenhum caminho claro sobre quando você provavelmente obterá alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.
Considere presentear algumas de suas ações para familiares ou instituições de caridade.
Se você acha que suas ações tendem a se valorizar significativamente após o IPO, presentear algumas de suas ações a membros da família antes do IPO permite que você incentive a apreciação do destinatário e limite os impostos que provavelmente você deve.
Simplificando, recomendamos que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento patrimonial antes de um IPO.
Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal, nada é mais certo do que a morte e os impostos.
Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode parecer muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador imobiliário também pode ajudá-lo a criar fundos de confiança para você e seus filhos que eliminarão possíveis problemas de probate caso algo lamentável aconteça com você ou com seu cônjuge (e isso pode ser visto como mais um presente para o restante de sua família).
… Considere a contratação de um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercício antecipado.
No caso de você não planeja fazer um presente, você deve considerar contratar um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios antecipados.
Sabemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você vai incorrer para um bom contador vai mais do que pagar por si quando se trata de opções de ações e RSUs (veja um exemplo do tipo de imposto). conselhos que você deve procurar em três maneiras para evitar problemas fiscais quando você exercita opções). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador, por favor leia 9 Sinais Que Você Deve Contratar Um Contador Tributário.) Esta é uma área onde você não quer ser um centavo sábio e um tolo.
Temos o prazer de fornecer recomendações para contadores fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia se você nos enviar um e-mail para support @ wealthfront.
Desenvolver um plano de liberação de bloqueio pós-IPO para a venda de ações.
Escrevemos várias postagens no blog que explicam por que você estaria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Em nossa experiência, os clientes que pensam sobre isso antes do IPO geralmente têm mais chances de acompanhar e vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.
Em Estratégias VC Vencedoras Para Ajudá-lo a Vender Ações da IPO da Tech, recomendamos diferentes planos que se baseiam em como uma empresa é capaz de realizar em relação aos três requisitos financeiros supracitados. E você pode até testar essas várias recomendações no simulador de venda de ações pós-IPO encontrado nesta entrada relacionada.
O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente nas perspectivas de sua empresa que não conseguiam vender.
Em nossa experiência, os clientes que pensam nisso antes do IPO geralmente têm maior probabilidade de vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.
É quase impossível vender suas ações pelo preço mais alto, mas você ainda deve investir tempo para desenvolver uma estratégia que colha a maior parte dos ganhos possíveis e permita atingir suas metas financeiras de longo prazo.
Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros de seu empregador perante o público em geral, pode ser necessário que você participe de um “plano 10b5-1”. De acordo com a Wikipedia, a Regra 10b5-1 da SEC é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities. e Exchange Commission (SEC) para resolver um problema não resolvido sobre a definição de negociação com base em informações privilegiadas. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um tempo pré-determinado, a fim de evitar acusações de negociações com informações privilegiadas. Se você precisar participar de um plano 10b5-1, será necessário planejar com antecedência a versão de bloqueio de IPO da sua empresa.
Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.
As empresas que recentemente entraram com pedido de abertura de capital são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam reclamar incessantemente sobre “os ternos” alinhados no saguão, que só estavam lá para pegar o dinheiro. Se você é provável que valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, então você será fortemente perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos recursos gerados a partir da venda final de suas opções / RSUs ou se deseja fazer isso sozinho.
Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você terá que negociar taxas versus serviço, pois é improvável que você será capaz de encontrar um conselheiro que oferece uma grande quantidade de mão segurando com baixas taxas.
Cuidado com os consultores que promovem produtos de investimento exclusivos, pois a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.
O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada.
Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas de gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Explica a teoria moderna da carteira; a abordagem de investimento vencedora do Prêmio Nobel, favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados, e explica como você pode implementá-la por conta própria. Ele também fornece o histórico necessário para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer a um consultor, caso deseje contratar um.
Avisado está armado. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente vão a público no próximo ano, tirar um tempo de sua agenda lotada para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira a longo prazo.
Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer título. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.
Confira os serviços da Wealthfront. Nós apoiamos conta tributável, IRAs,
401 (k) rollovers e 529 planos de poupança universitários.
Pronto para investir no seu futuro?
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18 de julho de 2016.
Opções de ações em empresas start-up poderiam se tornar mais populares do que nunca sob proposta de alteração fiscal.
Opções de ações continuam a ser muito populares em startups e outras empresas pré-IPO, onde geralmente são amplamente concedidas à maioria ou a todos os funcionários. Embora essas opções possam ter potencial de criação de riqueza, um grande desafio é a falta de liquidez: os funcionários não podem vender as ações durante o exercício para pagar o preço de exercício e quaisquer impostos devidos. Como o IRS confirmou em regulamentações emitidas durante 2014, a data de mensuração do imposto (no exercício de opções e na aquisição de ações restritas) não está atrasada por qualquer falta de liquidez ou restrições à lei de valores mobiliários sobre revendas de ações.
O fato de que o tratamento fiscal para as concessões de ações em empresas pré-IPO e grandes empresas de capital aberto é idêntico parece estranhamente injusto quando se considera as situações de liquidez muito diferentes das empresas privadas e públicas. Buscando resolver esse desequilíbrio, a recente legislação bipartidária proposta poderia fornecer um novo tratamento fiscal opcional (trocadilho) e tornar as opções de ações mais atraentes do que nunca em startups e outras empresas pré-IPO. Introduzida na Câmara dos Representantes e no Senado em 12 de julho, conforme explicado em um artigo da The Hill, a Lei de Empoderamento de Funcionários Através de Ações procura dar aos funcionários de empresas de capital fechado tempo extra para pagar impostos sobre a renda que reconhecem no exercício. O tempo extra proposto é considerável. Em vez de pagar impostos no exercício com opções não qualificadas (ou no momento da aquisição do RSU quando liquidado em ações), essa legislação permitiria o diferimento de impostos por até sete anos.
Os senadores Mark Warner (D-VA) e Dean Heller (R-NV), membros do Comitê de Finanças do Senado, patrocinaram o projeto de lei no Senado, enquanto o deputado Erik Paulsen (R-MN) é o patrocinador da Câmara. No comunicado de imprensa que apóia o projeto, o senador Warner afirma que “estender os programas de ações dos funcionários a um universo mais amplo de trabalhadores fortalecerá o crescimento dos negócios e criará novas oportunidades econômicas, especialmente para os trabalhadores comuns”. Por sua parte, o senador Heller afirma que "é importante dar aos funcionários a flexibilidade de pagar seus impostos sobre as opções de ações".
Requisitos da Empresa e Empregados.
Para disponibilizar a nova eleição de deferimento (sob a Seção 83 do Código da Receita Federal), uma empresa teria que emitir o que a lei chama de "Subsídios de Equivalência Qualificada". Esses subsídios precisariam ser feitos para pelo menos 80% dos funcionários da empresa anualmente. A empresa teria que fornecer informações ou uma advertência sobre o impacto fiscal, especialmente se o preço da ação diminuir, e seria necessário informar sobre o passivo fiscal futuro no Formulário W-2 de cada funcionário. Subsídios qualificados estariam indisponíveis para grandes proprietários, diretores corporativos e executivos mais bem pagos.
Soando de alguma maneira semelhante ao procedimento para a eleição da Seção 83 (b), a eleição de deferimento para concessões de capital qualificado precisaria ser feita pelos empregados dentro de 30 dias de quando as ações se tornassem transferíveis ou quando elas não estivessem mais sujeitas a um risco substancial de perda, o que ocorrer primeiro. Se a empresa viesse a público ou o empregado vendesse as ações por dinheiro durante o período de sete anos, os impostos teriam que ser pagos no momento do evento de liquidez. A eleição de diferimento também pode ser revogada pelo funcionário a qualquer momento, acionando impostos nesse momento.
Detalhes ainda precisam ser trabalhados.
Questões abertas permanecem. Algumas perguntas que nos ocorreram:
Como exatamente essas concessões seriam estruturadas? Por que o diferimento é de sete anos? Quais informações seriam necessárias na eleição, e como ela seria arquivada? Como essa opção de diferimento se aplica ao exercício antecipado de opções de ações que resultam em ações restritas, o que "então deve ser cobrado"? Os impostos da Previdência Social e do Medicare seriam adiáveis, assim como o imposto de renda?
No entanto, este projeto de lei é uma boa maneira de iniciar uma discussão sobre a mudança do tratamento fiscal de opções de ações e unidades de estoque restritas em startups e outras empresas pré-IPO. A abordagem dessa legislação é mais compreensível do que a da Lei de Posse de Funcionário em Expansão de 2016, que recentemente propôs outro novo tipo de opção de compra de ações (abordado no final de um comentário recente em outro lugar deste blog).
Você pode seguir esta conversa inscrevendo-se no feed de comentários desta postagem.
Tendo trabalhado com executivos de empresas start-up em estágio inicial, implementando & quot; Subsídios de Equivalência Qualificada & quot; que pode permitir que os impostos devidos em um exercício antecipado sejam adiados para superar a falta de liquidez, é um movimento bem-vindo. Com um cliente em particular, não ter recursos forçou uma desqualificação ISO em grande parte e criou risco para o cliente ao ter que entrar em um acordo com um "credor". e perdendo 100% da valorização potencial das ações da empresa, uma vez que ela vai para o IPO. Isso é enorme e estou interessado em ver como isso vai funcionar legislativamente.
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Blog de Max Schireson.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.
& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.
Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.
Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição ea o preço por ação sobe. Para uma dada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões, enquanto aumenta o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?
Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (similar à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe exec completa) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.
Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).
No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional". # 8221 .
A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?
Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.
Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.
Expiração e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.
A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger.
In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don’t – I’d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I’m successful and stick around for a while.
How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I’m sure that whatever I say will be controversial, but I’ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys.
First, I’ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions.
I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn’t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup; it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this.
In general for these purposes I would not use the 409a “fair market value”. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn’t been a round recently.
What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do – increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be? This varies by job level:
Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely $500-$2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely $25-50k.
Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely $2500-$10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around $100-200k.
Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely $10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely $500k-$1 million.
Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely $40-100k+, and the value if the company does well to be $1 million or more.
For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you’ll make a salary as well.
You should absolutely ask how many shares are outstanding “fully diluted”. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.
You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.
You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.
You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.
If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.
One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).
If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.
I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.
What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.
Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.
This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.
For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.
NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.
O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.
But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.
How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.
If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.
Illiquidity and being trapped by stock options.
I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.
In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.
This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .
Can the company take my vested shares if I quit.
In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ai Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
I hope this helps,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Agora eu entendo! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Pergunta & # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Ótima pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

The Value of Stock Options: A Key Component in the Pre-IPO Employee Value Proposition.
Stock options have often been the carrot on the stick for cash-strapped private venture-backed companies (i. e., start-ups). But like the San Francisco skyline, times are changing. Are stock options still the golden ticket to employee attraction, motivation and retention – or are we in need of an equity plan tune-up?
Stock Options at the Early Stage Start-up Company: “That New Car Smell”
A recent graduate with a masters in Software Engineering and currently employed by a large Bay Area tech company (“BigTech”), Jane is considering a job change. She’s been offered a position as a database engineer at a small private venture-backed company in San Francisco generating a lot of buzz (“StartUpCo”). The offer includes base salary of $100,000 — less than what she is making at BigTech — along with 20,000 stock options in StartUpCo.
While Jane isn’t excited about the pay cut, she is attracted to the offer because of what could be . The stock options give Jane “skin in the game”, allowing her to become an owner in a growing company. StartUpCo looks like it could be the next hot IPO. She would share the potential upside growth potential with the founders and other shareholders. There could be a big check in Jane’s future, upon acquisition of the company or transition to a publicly-traded company. This could be Jane’s big chance.
But stock options are not perfect. The absence of an exchange upon which to trade the shares makes it difficult for Jane to evaluate the potential dollar value of those 20,000 shares, nor does she know when she would ever be able to realize the value of (i. e., sell) her stock options. Additionally, Jane knows that as more capital is raised, her ownership percentage will decrease, potentially reducing future upside potential of the stock. And, if she ever is able to sell her stock options, Jane will have to pay income tax on the “spread” (the difference between grant and strike price) and may not be able to afford the tax bill due to rising valuations.
Recently having completed its second round of funding, StartUpCo is an early stage company needing to invest in product development, marketing and sales, and growing a staff of talented employees to drive revenue growth. StartUpCo recently extended an offer of employment to Jane. Market rate salaries for talented resources such as Jane are expensive and a drain on cash resources. As a trade-off for paying somewhat below-market salaries, stock options are commonly provided to employees of young companies as a primary method of compensation in order to minimize cash costs. Additionally, StartUpCo likes that stock options align their employees’ interests with those of their shareholders’: take on some of the risk and reap in the reward.
StartUpCo hopes Jane will be attracted by the potential upside they can offer her, but also realizes it may be difficult to pitch the value of their stock options. The slowest IPO market in two decades[1] coupled with extended periods of private funding[2] mean that employees may have to wait a lot longer to cash out stock options. People are impatient: the longer the time between grant date and equity liquidity, the more difficult it is to continue to generate excitement and anticipation about the potential future value of the stock options. Additionally, StartUpCo may not have the reserves to grant Jane more stock down the road and her initial option may no longer hold retention value once it is vested. Lastly, StartUpCo will need several more rounds of capital funding to sustain its growth, and while intended to enhance the value of the company and its share price, some employees see funding events as limiting the potential future cash in their pocket.
Stock Options at the Later Stage Company: “Not Running Like It Used To”
Enter Jane (+ five years) :
Against the advice of her parents to stay with the stability offered at BigTech, Jane accepted the job at StartUpCo! She determined that a reduction in cash compensation was worth the potential upside opportunity. However, much has changed for Jane in five years. In addition to being promoted to Director as recognition for her outstanding contributions to the company, Jane also has had a child. She now needs cash to purchase a larger home. After several rounds of funding at StartUpCo, Jane no longer feels the same sense of ownership and is frustrated that her stock options still have no actual value. She begins to wonder if she should look for a new job at a publicly traded company, one that could offer either higher salary or stock with existing value.
Enter StartUpCo (+ five years) :
Raising $100 million in capital, StartUpCo has grown from 50 employees to 500 but has done little to change its employee value proposition. StartUpCo still provides its employees with stock options upon hire, but has been forced to reduce grant levels due to a shrinking share pool. StartUpCo is struggling with its growing pains: increased turnover, changing culture, and general unhappiness as stock options vest but there is no way to sell them. Now at a critical juncture in its growth cycle, it needs to address issues with its equity plan to keep compensation packages attractive and motivational. StartUpCo cannot afford to lose talented and experienced employees like Jane.
With limited cash, what could StartUpCo do to at this stage to improve employee retention?
Our Perspective – “Time for a Tune Up”
Despite longer time horizons to capital events, stock options remain a good value proposition, regardless of a company’s future. Like any car, its effectiveness is a product of how effectively it’s used and how well it’s maintained. The key is to develop, and communicate to your employees, a thoughtful plan.
Suggestion 1: Focus on communicating the value to the participant.
We believe regular communication paired with stock valuations and a few key messages can assist in emphasizing the importance and effectiveness of stock options:
It is an incentive and an investment, not an entitlement. The stock option holder is motivated to see the company turn a profit. Success generates potential dividends and stock value gains but is balanced with the risks associated with any investment. We are all in this together. A typical start-up grants stock options to all employees, not just the top executives. Share the risk, share the upside. Granting stock options is in line with prevailing market pay practices. Stock options are competitive practice for start-up companies because they align employees, management and shareholders alike with the goal of creating value. Potential for growth and value realization. There is potential for tremendous upside for all levels of employees upon a liquidity event. Nothing is guaranteed, but keeping “eyes on the prize” orients everyone toward the same goal.
Suggestion 2: Consider liquidity alternatives.
Creating recurring liquidity opportunities for employees dramatically increases the perceived effectiveness of a company’s equity program but may not be appropriate until later stages of business. Depending on a company’s cash situation there are several alternatives:
Consider a private tender offer . As companies stay private longer and valuations increase, the demand to provide partial liquidity to employees has grown[3]. Broad-based private tender offers have grown in popularity, allowing eligible employees to “relieve liquidity pressure” through partial sale of shares to a third party. Consider stock repurchases. As a private company matures and transitions away from granting broad-based stock options, share ownership tends to transition from exit-focused value creation to “retirement plan.” One alternative for private companies is to provide opportunities for employees to “cash-out” their shares upon termination through company repurchase. These repurchases typically are limited to owners (i. e., employees with exercised options or owned shares) and may be purchased at a fraction of current valuation price.
Suggestion 3: Consider other forms of equity depending on stage of business.
While a minority practice at start-up companies, other forms of long-term incentives could be considered depending on the stage of business:
High-valuation late stage start-ups have less emphasis on growth. Consider including Restricted Stock Units (“RSUs”) as part of the new hire and promotional grant practices. RSUs provide immediate equity (as opposed to an option to purchase equity) and are particularly effective at late state pre-IPO companies with valuations not likely to increase dramatically. RSUs emphasize retention by preserving the value of equity (i. e., by definition cannot go “underwater”), allowing employees to become owners without having to “buy-in,” and reducing stock dilution. However, RSUs do not have the same emphasis on stock price growth and have an immediate tax implication to employees upon vesting. Mature private companies with no exit strategy have no liquidity options. Long-term incentive cash plans are the most prevalent[4] form of long-term incentive for mature private companies, used exclusively for executives. Freed from the direct tie to company valuation, these incentives are paid in cash based on the achievement of multi-year operating performance measures such as profitability and revenues. Long-term incentive cash plans allow for immediate cash flow to the participant and flexibility to focus on near-to-long term (often 1-3 years) operating objectives. However, many companies find it difficult to set multi-year performance goals and to distribute the amount of cash needed for market-competitive payouts. Frequent regular grants of long-term incentives to executives emphasize retention. While it is common for start-up companies to provide a one-time grant upon hire, many mature private companies provide regular cyclical long-term incentive grants to executives[5] in order to retain high value employees. It is not common to provide recurring long-term incentive grants to employees below the executive level.[6] Creation of a private exchange. Private exchanges allow owners to have a liquidity event by selling their shares to other owners.
Stock Options At Any Stage: “The Family Wagon”
It’s taking longer to get rich quick. Once thought as the key to success for attracting talent to start-up companies, stock options are taking longer to see value and are worth less. But the potential upside of stock options is still tremendous. If a start-up company makes it to an IPO or acquisition event, employees can be richly rewarded based on the growth in value of the shares they are entitled to purchase.
Stock options are still a great device for any start-up. Here is our summary for how to retain star-performers like Jane, as the start-up company grows up:
Emphasize value to employees . Jane needs to clearly understand the vision for the future and emphasize how stock options are a component of a market competitive pay package. Create liquidity . Create recurring opportunities to create cash flow for employees like Jane and other shareholders. Don’t be afraid to use different tools . As business objectives change over time, review your equity program to gradually include a portfolio of long-term incentive vehicles.
Careful planning and implementation of the right plan will keep highly valued employees like Jane motivated. The right plan will keep Jane engaged in working hard while she waits for that hoped-for big check – the share of company value Jane helped create.
[1] “Tech Startups Feel an IPO Chill.” Jornal de Wall Street. 19 de outubro de 2015.
[2] “Is The IPO Outmoded? Why Venture Backed Companies Are Waiting Longer To Go Public.” Forbes December 24, 2014.
[3] “Private Tender Offer Best Practices. How to Deliver Controlled Liquidity as a Private Company.” 2015 SecondMarket Holdings, Inc.
[4] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.
[5] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.
[6] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2014.